Дисциплина: Пищевая химия

Специальность 19.02.05. Технология бродильных производств и виноделие

Курс 3, группа 3 ВТ

Тема. Органические кислоты

Цели занятия:

1. Образовательная

:

-

изучить образование органических кислот в винограде и вине, их

строение, химические и биохимические процессы, происходящие в сырье и

вине с использованием метода учебного сотрудничества (работа в малых

группах)

- обобщить и систематизировать знания по теме;

- осуществить контроль за качеством усвоения основополагающих

вопросов;

- создать на уроке атмосферу поиска и успешности.

2. Воспитательная и развивающая:

- формирование познавательного интереса;

- развитие умений систематизировать и обобщать изученный материал,

устанавливать связи теории с практикой;

- воспитывать интерес к избранной специальности, развивать способность

устанавливать взаимосвязь изучаемого материала с формируемыми

компетенциями, способствовать активизации учебной деятельности студента.

Формируемые компетенции:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей

профессии, проявлять к ней устойчивый интерес. ОК 4. Осуществлять поиск

и использование информации, необходимой для эффективного выполнения

профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды

(подчиненных), результат выполнения заданий.

ПК 2.3. Вести технологические процессы производства готовой продукции

виноделия. ПК 2.4. Контролировать параметры и качество технологического

производства продукции виноделия.

ПК 3.3. Выбирать и реализовывать технологии переработки

сельскохозяйственной продукции.

Вид занятия

:

урок

Тип занятия

:

урок изучения и закрепления новых знаний

Метод обучения

:

репродуктивный, частично-поисковый, проблемный,

анализ производственной ситуации.

Оборудование занятия:

- ТСО: мультимедийная система;

- наглядные пособия

- раздаточный материал: карточки с заданием

Ход занятия:

1. Организационный момент

1.1. Приветствие.

1.2. Контроль посещаемости.

1.3. Проверка готовности аудитории к занятию.

1.4. Сообщение темы занятия, постановка цели и задач занятия

2. План урока

2.1. Классификация органических кислот

2.2. Алифатические одноосновные кислоты

2.3. Алифатические многоосновные кислоты

2.4. Оксикислоты

2.5. Виды кислотностей соков и вин

3. Проверка знаний студентов

4. Подведение итогов занятия.

5. Задание для самостоятельной работы студентов во внеурочное время.

Перечень

рекомендуемых

учебных

изданий,

Интернет-ресурсов,

дополнительной литературы

Основные источники (Основная литература):

1.Кишковский

З.Н.

Скурихин

И.М.

Химия

вина.

М:

Пищевая

промышленность. 2017

2.Бегунова Р.Д. Химия вина. М: Пищевая промышленность. 2015

3.Скурихин

И.М.

Химия

коньячного

производства.

М:

Пищевая

промышленность. 2017

4.Родопуло А.К. Биохимия виноделия. М: Пищевая промышленность

2018

Дополнительные источники (Дополнительнаялитература):

1. Соболев Э.М. Технология натуральных и специальных вин ГУРИПП

«Адыгея», Майкоп 2017

2. Ковалевский К.А., Ксенжук Н.И., Слезко Г.Ф. «Технология и техника

виноделия» Киев 2017

Подписные электронные ресурсы библиотеки техникума: ЭБС IPRbooks:

ЛЕКЦИЯ

Органические кислоты: Алифатические одно- и многоосновные кислоты.

Оксикислоты. Альдегидо- и кетокислоты.

Органические кислоты содержаться в винограде в довольно большом количестве,

активно участвуют в обмене веществ в виноградной лозе и играют большую роль в

виноделии. В зелёных листьях и ягодах винограда содержатся в больших количествах

винная и яблочная кислоты, сравнительно меньше лимонной, янтарной, щавелевой,

гликолевой и др. Органические кислоты образуются не только при анаэробном дыхании

углеводов, но и при фотосинтезе в зеленых листьях, откуда они перемещаются в ягоды

винограда и являются продуктами неполного окисления углеводов, а также исходным

материалом для синтеза сахаров, белков, жиров.

Органические кислоты

Алифатические Ароматические

одноосновные многоосновные оксибензойная

салициловая

уксусная щавелевая

олеиновая янтарная

линолевая фумаровая

линоленова

Оксикислоты

одноосновные многоосновные

гликолевая яблочная

молочная винная

глюконовая диоксифумаровая

Всего в вине насчитывается 35 кислот.

Алифатические одноосновные кислоты.

В ягодах незрелого винограда обнаружены в небольших количествах летучие кислоты

- муравьиная и уксусная. Они легко перегоняются с водяным паром. На этом свойстве

кислот основан метод определения их в винах

а) насыщенные

НСООН - муравьиная

СН

3

-СООН - уксусная

СН

3

-СН

2

-СООН - пропионовая СН

3

-(СН

2

)

2

-СООН - масляная

Эти кислоты легко перегоняются с водяным паром, поэтому называются летучими. На

этом свойстве кислот основан метод определения их в винах. В ягодах незрелого

винограда обнаружены в небольших количествах летучие кислоты - муравьиная и

уксусная. Повышенное содержание летучих кислот неблагоприятно влияет на качество

вин. Оно придает им резкость во вкусе и может свидетельствовать о заболевании вин.

Поэтому установлены предельно допустимые нормы содержания летучих кислот в винах.

Содержание летучих кислот в винах составляет:

- в белых столовых винах 1,2

г

/

л

- в красных столовых винах до 1,5

г

/

л

Уксусная кислота образуется в винах при брожении и содержании ее в вине

увеличивается в 20-50 раз. В процессе выдержки вина уксусная кислота накапливается в

результате окисления этилового спирта, степень накопления зависит от расы дрожжей и

условий брожения.

С

2

Н

5

ОН + О

2

СН

3

-СООН + Н

2

О

Большое образование уксусной кислоты в вине вызывает болезнь вина - уксусно-

кислые скисание.

б) ненасыщенные

В винограде и вине в небольших количествах встречаются ненасыщенные

алифатические кислоты. В основном они находятся в связанном состоянии – в маслах и

восковом налете ягод.

С

17

Н

29

СООН - линоленовая

С

17

Н

31

СООН - линолевая

С

17

Н

33

СООН - олеиновая

Эти кислоты не образуются в организме человека, а поступают с пищей (незаменимые).

Олеиновая кислота содержится в оливковом масле.

Алифатические многоосновные кислоты

Многоосновные кислоты содержат две карбоксильные группы и более.

Из этой группы кислот в винограде и вине обнаружены:

а) щавелевая

б) янтарная

в) фумаровая

Щавелевая кислота

– содержится в клеточной ткани винограда в виде кристаллов – до

0,15

г

/

л.

СООН

СООН

В вине может образоваться из винной кислоты при глубоком ее окислении.

Янтарная кислота СООН-СН

2

-СН

2

-СООН

Содержится в винограде в небольших количествах – до 0,3

г

/

л

, причем больше ее в

незрелых ягодах. В вине ее найдено значительно больше до 1,5

г

/

л

. В процессе созревания

винограда количество ее уменьшается. Синтез янтарной кислоты в основном происходит

при спиртовом брожении.

Фумаровая кислота СООН-СН=СН-СООН

В небольших количествах содержится в незрелом винограде.

Оксикислоты

а) одноосновные

– содержат одну гидроксильную группу – ОН.

Гликолевая кислота

СН

2

ОН-СООН

В винограде и вине находится в небольших количествах.

Молочная кислота СН

3

-СН-СООН

ОН

В молодом вине молочная кислота может образоваться в заметных количествах (до

0,5

г

/

л

) из сахара как вторичный продукт спиртового брожения.

Основное ее количество образуется в результате яблочно-молочного брожения.

Высокое содержание молочной кислоты в вине свидетельствует о заболевании вина. В

здоровых белых винах молочной кислоты найдено 0,5-2,5

г

/

л

, красных – 1-5

г

/

л

.

Глюконовая кислота встречается в винограде, поврежденном различными плесенями.

В здоровом винограде ее нет. Образуется она при ферментативном окислении p-D-

глюкозы.

б) многоосновные

Представители алифатических многоосновных оксикислот являются основными

кислотами винограда и вина и определяют их кислотность. Главное место среди них

занимают винная и яблочная.

Винная кислота

Н

2

С

4

Н

4

О

6

Содержание ее в соке ягод может достигать до 13

г

/

л

. Являясь двухосновной кислотой,

образует 2 вида солей.

а) кислые: КНС

4

Н

4

О

6

– битартрат калия или кислый виннокислый калий. Эта соль

является основным источником помутнений в винах, выпадая в осадок при их

спиртовании и хранении, особенно при низкой температуре.

б) средние: К

2

С

4

Н

4

О

6

– тартрат калия

СаС

4

Н

4

О

6

*4Н

2

О – тартрат кальция

Смесь тартрата кальция с битартратом калия с преобладанием в смеси последней соли

называют обычно «винным камнем». В процессе хранения и выдержки в вине происходит

выпадение винного камня и снижение кислотности.

Винная кислота играет большую роль в созревании вина. Эта кислота образует

комплексную

соль

винного

железа,

которая

является

катализатором

процессов

необходимых при созревании вина.

Яблочная кислота

Н

2

С

4

Н

4

О

5

Образуется в винограде в начальный период его созревания. В процессе созревания

ягод количество ее уменьшается, т.к. она активно участвует в дыхательных процессах и

обмене веществ винограда. Наличие яблочной кислоты в больших количествах в соке или

вине придает им вкус «зеленой кислотности».

В винограде и вине также в небольших количествах обнаружены диоксифумаровая и

лимонная кислоты.

Виды кислотностей соков и вин.

Одним из основных показателей кондиционности вина является:

Титруемая кислотность

– под которой поминают содержание в вине свободных

кислот и их кислых солей. Выражается в

г

/

л

; для виноградных вин – в пересчете на винную

кислоту. Для различных типов вин титруемая кислотность допускается в следующих

пределах:

Тихие вина 3-8

г

/

л

Игристые вина 5-7

г

/

л

Шампанское 6-8,5

г

/

л

Активная кислотность показывает концентрацию ионов водорода в вине. Она

выражается через водородный показатель и обозначается рН. Для сусел и вин рН=2,8-3,8

Кислотность вина играет важную роль в предотвращении бактериальных заболеваний, а

также

на

ферментативные

процессы.

Низкое

значение

рН

тормозит

действие

окислительных ферментов. Этим обусловлена меньшая окрашенность шампанских вин,

поскольку

интенсивность

окислительных

процессов

в

них

в

связи

с

высокой

концентрацией ионов водорода ниже.

Кислотность вина оказывает влияние на их стабильность. В винах с более высокой

кислотностью меньше возможности для образования «железного» касса, т.к. в этих

условиях двухвалентное железо слабо окисляется в трёхвалентное. Это в свою очередь

тормозит образование танатов железа, вызывающих касс.

При высоком значении рН вина легко поражаются бактериальными заболеваниями,

больше подвержены окислению, возникают металлические кассы и затрудняется

обработка бентонитом; быстрее выпадает винный камень, уменьшается интенсивность

окраски вин.

2. Закрепление и систематизация нового материала

2.1. Заполнить таблицу:

Органические

кислоты

Химическая

формула

Содержание в

винограде и вине

Технологическое

значение

3. Проверка усвоения нового материала.

3.1. Группа разбивается на 4 команды. Каждой группе дается задание.

Задание 1.

В результате чего в винах образуется молочная кислота?

Напишите соответствующее уравнение реакции. Укажите её технологическое

значение.

Задание 2. В Вине содержится избыточное количество яблочной кислоты,

Как это отразится на органолептических качествах столовых вин? Напишите

химическую формулу яблочной кислоты.

Задание 3. Чем объяснить изменение содержания следующих органических

кислот? Сусло Вино

Винная кислота 2,0 – 7,0 г\л 1.5- 5 г\л

Яблочная кислота 2,0 – 15,0 г\л до 5 г\л

Молочная кислота до 0,05 г\л 0.5-5,0 г\л

Задание 4. О чем свидетельствует появление в вине характерного запаха

уксусной кислоты? Напишите уравнение реакции образования уксусной

кислоты в вине.

По результатам выполнения задания и активности членов команды

выставляются оценки.

Задание на дом: Кристаллические помутнения в вине вызваны выпадением в

осадок труднорастворимых калиевых и кальциевых солей винной кислоты.

Напишите химические формулы этих солей и назовите их.